Ipotizzando la base strategica dell’itinerario Città di Castello, iniziamo questo percorso partendo dal cuore storico della città : Piazza Giacomo Matteotti (piazza di sopra) è il “centro del centro” della città. Vi si affacciano emergenze architettoniche degne di nota quali Palazzo del Podestà, Palazzo Bondi-Mancini (un tempo sede di una straordinaria galleria privata ricca di opere del Signorelli oggi a Filadelfia e a Londra), Palazzo Vitelli-Bufalini (signorile e severo, un tempo ricco di una collezione pregiatissima con Poussin, Rubens, Van Dick), Palazzo Cappelletti (tardo rinascimentale), Palazzo Bufalini (facciata laterale), Palazzo del Podestà (facciata neoclassica).

Si prosegue per Corso Cavour per arrivare in Piazza Venanzio Gabriotti dove sorgono Duomo e Palazzo Comunale. Questi ultimi costituiscono uno dei biglietti da visita di più alta immagine della città: lo si scopre in tutto il suo fascino percorrendo la scala mobile che collega il Parco Ansa del Tevere con il Giardino del Cassero, antica rocca dell’acropoli ridotta a bastione, posto proprio davanti la facciata principale della Cattedrale.

La prima cattedrale cittadina, dedicata a Santo Stefano fu distrutta dall’esercito goto di Totila verso la metà del VI secolo. Il nuovo edificio fu subito ricostruito su iniziativa del vescovo Florido, inaugurato all’inizio del VII secolo e dedicato a San Lorenzo. Caduto in rovina, fu restaurato nella prima metà dell’ XI secolo e consacrato a san Florido, patrono della città, il 22 agosto 1012. Nel 1450 la cripta della chiesa, edificata in questo periodo, accolse le reliquie dei santi Florido e Amanzio.

Facoltativa la visita al Museo del Duomo : è composto di dodici locali distribuiti su due piani ed attigui alla Basilica Cattedrale dei Santi Florido e Amanzio. Il Tesoro di Canoscio, è una collezione di 25 oggetti usati per la liturgia eucaristica, esemplari di arte paleocristiana del sec. VI, rinvenuti presso il Santuario di Canoscio, nel 1935, durante i lavori di aratura. Una serie di oggetti di uso liturgico quali turiboli, navicelle, croci astili, croci d'altare, calici, copricalici, pissidi, esposti in ordine cronologico, consentono la ricostruzione di un ideale percorso attraverso la storia della liturgia cristiana dal XI al XIX secolo.

D’obbligo la visita alla Pinacoteca Comunale passando per la Chiesa di S.Domenico : Di imponente mole gotica, la chiesa monumentale (completata nel 1424) ha un’ampia struttura ad una sola navata. Nella Cappella votiva dei Caduti in guerra da notare un affresco trecentesco di fattura senese raffigurante un Crocifisso. Il vicino altare cinquecentesco accoglieva, sino al 1693, la stupenda “Crocifissione Mond” di

Raffaello, dipinta nel 1503 per la famiglia Gavari e oggi alla National Gallery di Londra.
L’altare maggiore conserva il sarcofago della Beata Margherita (1287/1320); l’abside accoglie un elegantissimo coro a 26 stalli risalente al 1435.

La Pinacoteca comunale di Città di Castello, seconda per importanza in Umbria dopo la Galleria Nazionale di Perugia, ha sede presso il rinascimentale Palazzo Vitelli alla Cannoniera. La raccolta è allestita in ventisei sale, oltre agli spazi espositivi dedicati a mostre temporanee, e comprende opere realizzate dal XIV al XX secolo. Alcuni degli artisti presenti nella Pinacoteca, con opere autografe o realizzate nelle loro botteghe, sono Raffaello, Luca Signorelli, Domenico Ghirlandaio, Andrea Della Robbia, Lorenzo Ghiberti, Antonio Vivarini, Raffaellino del Colle, Pomarancio, Santi di Tito.

Prima tappa della mattinata a Badia Petroia : Notevolissimo esempio di costruzione romanica, originariamente (XI - XII sec.) divisa in tre navate, l’ attuale facciata isola i massicci colonnati poligonali di pietra delle quattro campate, oggi scoperte. L’ abbazia è dedicata a Santa Maria e Sant’ Egidio e fu eretta dai Benedettini per conto dei Marchesi Bourbon del Monte.
A poca distanza, il delizioso antico borgo di Lugnano, nonché l’ abitato di Petrelle, ove sorge il maniero di uno dei rami Bourbon. Proseguimento per Morra – Oratorio di San Crescentino : è dedicato al Santo soldato romano, che scoperto di essere cristiano, venne condannato alla decapitazione dal prefetto dell'Etruria. Due iscrizioni sulla facciata indicano nel 1420 la data in cui fu fatto costruire un "piccolo oratorio" e nel 1507 quella in cui fu riedificato ed ampliato. Molti affreschi interni sono del pittore cortonese Luca Signorelli, che recandosi a Città di Castello sostava a Morra. Della "Flagellazione" si conservano un disegno per il Cristo agli Uffizi di Firenze ed uno per un flagellatore al Louvre di Parigi.

Prima di salire oltre, ci fermiamo sul Colle di Canoscio, meta di pellegrinaggio della popolazione locale presso la Basilica della Madonna del Transito. E’ avvolta nel mistero l’origine storica della Madonna di Canoscio. Una antica tradizione popolare ci racconta che nell’anno 1348, un certo Vanni di Iacopo abitante in una casa della collina di Canoscio (Canusium – luogo bianco), come promessa votiva al tempo di una terribile pestilenza, lasciò in testamento ai suoi eredi 40 soldi per far dipingere una “Maestà” alla Vergine Maria. Il pittore che resta sconosciuto dipinse come affresco su muro la Madonna nel momento del suo Transito, cioè nel passaggio da questa vita terrena alla gloria del cielo con ai lati i dodici Apostoli e, sopra, l’Assunzione e Incoronazione in mezzo agli angeli. Ma dell’antica primitiva pittura a noi resta soltanto l’immagine della Madonna dormiente, con un volto luminoso delicato bellissimo, di trasparente celestiale candore. E’ questa la veneratissima Immagine che dal popolo è stata chiamata “La Madonna del Transito di Canoscio”.

Da qui passando in mezzo alle campagne incontaminate si raggiunge Monte Santa Maria Tiberina . Il clima mite conferisce a questo angolo di Umbria, immersa nel verde, un aspetto floristico e faunistico lussureggiante e riccamente assortito. Il territorio data la posizione collinare, è per lo più ricoperto da splendidi boschi , pinete e ampi pascoli tracciati da numerosi sentieri segnalati che si prestano a piacevoli escursioni a piedi, a cavallo e in mountain bike in ogni stagione dell'anno. Passeggiando, si possono incontrare di frequente daini, caprioli, scoiattoli ed ammirare l'imponente volo di gheppi e poiane. Ricchissimo di specie erbacee e arbusti è anche il sottobosco, dove si possono trovare numerose specie di funghi, in particolare il Porcino, e il famoso Tartufo Nero di Monte Santa Maria Tiberina. L'intero borgo è assai interessante e meritevole di accurata visita, a partire dalla porta Santa Maria, medioevale e suo unico ingresso, dai palazzi aristocratici, dai vicoli pittoreschi e dai tanti ricordi del prestigioso passato di indipendenza. Notevole la Pieve di Santa Maria al Monte: l'aspetto attuale si deve a restauri cinquecenteschi; nell'interno si notano la cappella gentilizia dei marchesi, con molte loro tombe nella cripta e gli stalli da cui la famiglia del reggente assisteva alle funzioni, e nell'altare maggiore la statua lignea della Madonna (XIV sec.) protettrice del territorio. Devozione del popolo immutata nel tempo, che si rinnova ogni anno nel giorno dell’Ascensione.

Intera giornata sui luoghi francescani, dove la natura fa da cornice all'alto valore spirituale che la figura di S.Francesco di Assisi infonde costantemente su tutti i luoghi che gli hanno fatto da scenario. La visita e la conoscenza di Santa Maria degli Angeli quindi è complementare a quella di Assisi.

Luogo di culto e di memorie ove si affollano i ricordi vivi e presenti di quest'uomo - Santo eccezionale. Al fine di custodire le cappelle della Porziuncola, del Transito e del Roseto e altri luoghi resi sacri dalla memoria di San Francesco, e accogliere i tanti pellegrini che da ogni luogo si recano a visitarli, tra il 1569 e il 1679 viene edificata la grande Basilica di S. Maria degli Angeli, per volere del Papa san Pio V (1566-1572).

Assisi è lo scrigno d’arte dell’Umbria e al tempo stesso il cuore della spiritualità della regione. È la città che ha dato i natali a San Francesco, patrono d’Italia e fondatore dell’ordine mendicante, e Santa Chiara, fondatrice dell’ordine delle Clarisse. I luoghi francescani sono i protagonisti di questo itinerario, centri di grande spiritualità carichi di testimonianze d’arte, come quelle raccolte nella Basilica di San Francesco, (la Chiesa Inferiore, la Chiesa superiore) a firma di Giotto, Cimabue, Pietro Lorenzetti e Simone Martini.

La chiesa di Santa Maria di Rivotorto, nota come il "Santuario di Rivotorto", sorge presso l'omonimo abitato pochi chilometri a sud del paese di Santa Maria degli Angeli. L'edificio, oggi affidato alle cure dell'Ordine dei Frati Minori Conventuali, nasce con lo scopo di preservare le strutture del Sacro Tugurio, ovvero il luogo dove San Francesco riunì i suoi seguaci prima di ottenere dall'Ordine dei monaci Benedettini il possesso della Porziuncola. La costruzione attuale di stile neo gotico, eretta a seguito del terremoto del 1854 d.C., che distrusse la chiesa del XVI secolo, si compone di tre navate alle quali si accede da altrettanti portali.La facciata è decorata con la rappresentazione del miracolo che la storia vuole sia accaduto in questi luoghi: San Francesco, infatti, sarebbe apparso su un carro di fuoco che volava sopra Rivotorto quando nella realtà risulta che egli fosse ad Assisi in attesa di ricevere udienza dal Vescovo Guido II.L'interno, oltre dalla suggestiva vista del Tugurio, è impreziosito da dodici tele del'600, dipinte da Cesare Permei, che raffigurano alcuni episodi della vita di San Francesco durante il periodo trascorso a Rivotorto.

Pranzi in agruturismi o locande : Eccellenti oli e vini, accompagnano i tipici piatti umbri : torte salate e pizze dolci, bruschette, torta al testo, salumi e formaggi, pici, umbricelli, strangozzi, primi e arrosti sposati a funghi e tartufi, cipolle, patate, ceci, fagioli, prettamente umbri, dolci con mandorle, pinoli, miele.